Nació en Ósimo en Las Marcas, en el seno de una familia de la nobleza. Su padre era jurisconsulto. Estudió en Padua y Bolonia leyes, con la intención de ser abogado, tal como era la voluntad paterna. Pero al conocer a los estudiantes de Teología y las predicaciones de santos Domingo y Francisco, en vez de estudiar leyes, estudió Teología. El padre en cuanto lo supo, lo hizo volver a casa, y casi prisionero, estuvo trabajando para su progenitor, que dejó de hablarle. Pero diez años, después nos lo encontramos de presbítero entre los canónigos de la ciudad. Lo ordenó el obispo de Ósimo, que fue su protector.
Se dedicó a la predicación, y con sus sermones fustigó a la sociedad de su época, denunciando los vicios morales que eran muy profundas. También se dedicó a la pedagogía, abriendo escuelas de instrucción para adolescentes, para crear una nueva generación de hombres con sentido cristiano de la vida.
A los 50 años, tuvo una profunda crisis espiritual que le hizo cambiar de vida; viendo los estragos causados por la muerte en el cuerpo de un amigo recién fallecido, decidió dejar su canonjía. Pero parece que la razón verdadera fue que el nuevo obispo de Ósimo llevaba una vida irregular, impropia de un pastor, y Silvestre no estaba de acuerdo con ello, entrando en conflicto con su obispo.
Se retiró como ermitaño en Valdicastro y allí vivió un año. Tuvo un discípulo al que se le añadieron otros, entonces decidió marcharse al Monte Fano, donde vivió en soledad, pero otra vez el grupo de discípulos le alcanzó en este lugar y construyó para ellos, un pequeño monasterio dedicado a María, bajo la regla de san Benito. Cerca del primer monasterio fundó otros 12, y así se formó una nueva comunidad la Orden de San Benito de Montefano “silvestrinos” con una reforma de la regla benedictina, dedicados a la pobreza y al trabajo. Por todo ello es uno de los representante de la reforma del monacato benedictino en Italia. Desde 1969 su culto se ha limitado a los calendarios locales.
