Hijo de padres daneses, se hizo monje benedictino en Fleury, en Francia, y llegó a ser sacerdote en Inglaterra, en el 959. Por recomendación de san Dunstan, con quien san Osvaldo compartía los ideales monásticos, fue nombrado obispo de Worcester en el 961, donde convirtió el Capítulo en comunidad monástica, fundó dos monasterios en Westbury-on-Trym, cerca de Bristol, y el más influyente de Ramsey, para el cual obtuvo en préstamo de Fleury a san Abón, como maestro.
Cuando fue nombrado arzobispo de York, se le permitió mantener también la diócesis de Worcester. En la reacción antimonástica que siguió a la muerte de san Eduardo rey, las comunidades monásticas se dispersaron temporalmente. Sin embargo, san Osvaldo fue muy amado por el pueblo, ya que tuvo como característica personal la amabilidad, la cortesía y la alegría.
Murió en Worcester el 28 de febrero del 992 después de lavar los pies a doce pobres y de sentarse con ellos a la mesa. Su cuerpo fue trasladado a un sepulcro nuevo por san Wulfstano, también obispo de Worcester desde 1062 hasta 1095.